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La concurrencia de contratos o conexidad de contratos esta reglado por el artículo 25 del código sustantivo del trabajo el cual dice: 

«es posible la concurrencia de un contrato de trabajo con otro u otros de distinta naturaleza, sin que ello signifique necesariamente que el primero pierda la calidad de tal, ni que los segundos la adquieran» (CSJ SL, 3 jun. 2004, rad. 21223; CSJ SL, 10 nov. 2004, rad. 25528; CSJ SL, 13 abr. 2005, rad. 23721; y CSJ SL10126 -2017, entre otras). 

¿Pero que es de distinta naturaleza?: Por ejemplo, tener la condición de socio, respaldada por un contrato de sociedad y la de trabajador – gerente o representante legal – derivada de un contrato de trabajo, sin que las dos relaciones jurídicas subyacentes pierdan la naturaleza legal y estatutaria que le son propias, por el simple hecho de materializarse de manera simultánea.  

Es decir que en nuestra legislación está permitido la concurrencia de contratos de diferente naturaleza, de conformidad con lo estipulado en el artículo 25 del CST y al respecto la jurisprudencia de la Sala laboral corte suprema de Justicia ha sostenido que:

 «dicha figura jurídica consiste en que se hayan desarrollado coetánea o simultáneamente el contrato laboral con uno o varios contratos de orden por ejemplo civil o comercial, que en los términos de la citada normativa, » (Sentencia CSJ SL, 3 jun. 2004, rad. 21223). (Subrayas adicionales).

¿Entonces cuando es Ilegal que existan dos contratos con un mismo empleador? 

Cuando no hay una concurrencia de contratos por diferente naturaleza, por ejemplo, se firma un contrato de trabajo a termino indefino por un básico y otro contrato de prestación de servicios por las variables ya se por cumplimiento metas o cualquier otra figura como bonificaciones, que aún que esta última constituya salario, el empleador quiera evadir pagar las prestaciones en el sistema integral de seguridad social. Entonces si pacto un salario básico por $1.000.000 una bonificación por $800.000 un total mensual de $1.800.000 y el empleador solo paga las prestaciones al sistema sobre ese millón de pesos y el resto bajo cuenta de cobro en virtud del segundo contrato, es totalmente ilegal y este caso, el empleador debe hacer las cotizaciones respecto a todo el valor total mensual, al igual que pagar todas prestaciones del contrato como cesantías, intereses a las cesantías, prima de servicios , vacaciones  sobre todo lo que constituye salario es decir $1.800.000. por qué el objeto de los contratos sigue siendo el mismo al igual que su naturaleza. Por ende, solo se denota una evasión por el empleador, que afecta sustancialmente al trabajador.